北京时间9月10日，莱昂纳德和快船涉嫌违规一事有了新进展。据报道，2019年自由球员市场期间，猛龙队与莱昂纳德谈判时，其团队曾提出一项协议要求，该要求与莱昂纳德和Aspiration公司达成的合作条款高度相似。莱昂纳德的舅舅兼经纪人丹尼斯-罗伯逊提出的要求中，包含每年1000万美元的额外代言收入。尽管猛龙队无权参与或协商此类场外代言协议，但仍表示多伦多当地会有不少企业赞助商希望邀请莱昂纳德担任品牌推广人。然而，莱昂纳德团队告知猛龙：莱昂纳德不愿为这笔额外收入履行任何义务，比如拍摄广告或出席宣传活动。猛龙队意识到，莱昂纳德实际上是在要求安排“挂名岗位”以及促成“无需投入的投资”，最终拒绝了这两项提议。
此前还有报道指出，莱昂纳德团队当时甚至要求获得国家冰球联盟（NHL）多伦多枫叶队的部分股权，而该球队与猛龙队同属一个集团。目前，莱昂纳德与快船队正接受NBA联盟调查。此前有报道显示，快船队赞助商Aspiration公司与这位两届总决赛MVP达成协议，承诺向其支付2800万美元现金，外加价值2000万美元的公司股票。这份协议表面上是代言合同，但并未规定莱昂纳德需履行任何义务以获取这2800万美元。联盟正在调查快船队是否通过Aspiration公司以“曲线输送资金”的方式规避NBA薪资帽限制。
周一，ESPN记者拉莫娜-谢尔伯恩在《NBAToday》节目中报道，Aspiration公司曾为快船队主场冠名权开出近两倍于最终成交价的报价——Intuit当时以5.5亿美元拿下该冠名权，而快船队最终选择了Intuit这一更成熟的品牌。谢尔伯恩表示，这一细节足以让大家了解Aspiration公司在当时是如何挥霍资金的。同样在《NBAToday》的该片段中，ESPN记者戴夫-麦克梅纳明透露，一位快船队消息人士将“违规招募”比作“超速罚单”，而将“规避薪资帽”称为“谋杀指控”。麦克梅纳明还补充道，快船队已对外表示对NBA此次调查持欢迎态度。
《露天看台报》的埃里克-平卡斯分析了NBA对快船队及莱昂纳德调查可能出现的三种结果，从“快船队完全无罪、免于处罚”，到“球队（及莱昂纳德）面临类似森林狼‘乔-史密斯事件’级别的严厉处罚”。回溯2000年，NBA发现明尼苏达森林狼队与乔-史密斯签订非法合同以规避薪资帽后，对森林狼处以350万美元罚款，剥夺其5个首轮选秀权（其中2个后来被归还），并宣告史密斯的合同无效。
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